Všechna hlavní pásma kutnohorská byla tedy známa od počátku čtrnáctého století. O významu a rozsahu dolování svědčí to, že již kolem roku 1300 bylo nutno vydat důkladný báňský řád – královské právo horničie, který pojednával obsáhle o právech a povinnostech báňských podnikatelů, úředníků a dělníků, stanovil zásady platné při propůjčování a vyměřování důlních poli, o udržování důlních děl, o jejich převodech z jednoho majitele na druhého a obsahoval i zvláštní oddíl o soudním řádu.
Dolování bylo jistě velmi výnosné, neboť podnikatelé kutnohorští rychle bohatli a z počátku jim nestálo ani za to, aby se ucházeli o výhody, plynoucí z titulu báňského města. Ani později neměla Kutná Hora zvláštních privilegií. Výhody udělovali čeští králové v prvé řadě jen některým pracovním a podnikatelským skupinám, které hrály významnou úlohu v hospodářském řetězu, který Hora představovala. Tak např. roku 1327 to bylo privilegium pro uhlíře a r. 1343 pro přepalovače stříbra v mincovně.
Z báňského podnikání plynul pravidelný příjem královské pokladně, a to jak z urbury, tak zvláště z mincování. Teprve časem přispíval král ze svého zisku báňským podnikatelům, pracujícím se ztrátou tím, že jim vyplácel podpory — šteury. Zdá se, že do husitské revoluce bylo dolování, dík vysoké ceně stříbra, aktivní, neboť se dolovalo převážně jen v obohacených povrchových pásmech ložiska, kde nebylo dobýváni příliš nákladné. Ještě na počátku 15. století nebyly doly oselského pásma příliš hluboké, jak dosvědčují spory o prorážky mezi nimi.
V devadesátých letech čtrnáctého století dostala se Hora opět do víru politických události jako na počátku století, neboť se účastnila aktivně jak sporu mezi Václavem IV. a panskou jednotou, tak mezi Václavem a Zikmundem, kdy se dostala do válečného stavu a byla Zikmundem r. 1403 obležena, dobyta, okolí zpustošeno a město pokutováno. Za čtyři roky nato byl ukončen spor mezi sedleckým klášterem a pražskou kapitulou o hranice pozemků; bylo dohodnuto, že ze všech cechů v obvodu půl míle kolem Hory bude dostávat klášter 2/3 a kapitula 1/3 podílu, připadajícího na pozemkovou vrchnost. Z této smlouvy se však dlouho oba staří soupeři netěšili, neboť brzy došlo k prvním bouřlivým událostem, jež předcházely husitskou revoluci, v níž hrála Hora významnou úlohu.
Od husitské revoluce k Bílé Hoře
O husitské revoluci se často soudí, že měla velmi zhoubný vliv na kutnohorské dolování, a že vyřadila na dlouhou dobu doly z provozu.
Kutná Hora již svým hospodářským významem byla předurčena k tomu, aby do revoluce činně zasáhla. Bylo to sídlo bohatého německého patriciátu, který musel být z hlediska třídního nepřítelem revoluce. To se také projevilo již v době předrevoluční. Vypálení Malína, provedené r. 1414 kutnohorskými „havíři”, je konflikt mezi českými selskými nevolníky a městskou luzou, poštvanou německým měšťanstvem; latinská invektiva českého autora z r. 1416 označuje kazatele Heřmana za intelektuálního původce tohoto masakru. Roku 1416 došlo v Hoře k zavraždění Racka Kobyly a jeho dvanácti průvodců, kteří přišli vyjednávat jménem krále do města; Kobyla byl v očích měšťanů stoupencem revoluce. Akce proti stoupencům revoluce se staly soustavnými od podzimu r. 1419; na přívržence Husovy byly podnikány organizované honičky a pochytaní byli házeni do šachet. Za touto akci stál kutnohorský patriciát, který vyplácel za zajaté odměny, a to za laika 1 kopu, za kněze 5 kop. Hora se stala představitelkou kontrarevoluce a útočištěm všech protirevolučních živlů. Proto také došlo k zákroku proti městu, které se roku 1421 podrobilo Pražanům. Toto podrobení bylo však jen formální, kutnohorští zůstali dále nepřáteli revoluce a koncem roku 1421 ji zradili; vpustili Zikmunda do města a krvavě se pomstili svým protivníkům v městě. Zikmund však se v Hoře dlouho neudržel a již počátkem ledna město zapálil a opustil je. S ním odešli patrně všichni nepřátelé revoluce, neboť nemohli čekat od husitů žádné ohledy. Od té doby patřila Hora až do r. 1424 Pražanům, kdy se jí po bitvě u Malešova zmocnil Žižka; tehdy bylo město znovu částečně vypáleno. Panství Táborů a Sirotků trvalo v Hoře do bitvy u Lipan (1434).
Je přirozené, že tyto bouřlivé doby měly špatný vliv na báňské podnikání, ale nezničily je. Vítězná revoluce nemohla mít zájem na tom, aby si ničila tak významnou hmotnou základnu, jakou byl kutnohorský podnik. Pražané neprováděli ani žádné odvetné sankce proti svým nepřátelům, jakými byli kutnohorští patriciové, když se zmocnili r. 1421 města. Město zapálil r. 1422 poražený Zikmund a vítězní husité jej hasili; ani Žižka nezničil r. 1424 město. Nejbohatší a nejreakčnější část měšťanů opustila Horu patrně již před revolucí, většina německých měšťanů odešla se Zikmundem. Město však během revoluce nebylo vylidněno a zpustošeno tak, aby v něm ustal všechen život. Táboři a Sirotci rozdělili opuštěné domy a pozemkový majetek příslušníkům bratrstev a postarali se tak o nový přiliv obyvatelů; r. 1428 bylo zaručeno i příslušníkům Pražanů vráceni jejich majetku a r. 1433 se počítalo s přijímáním cizinců a dokonce i „dřevních Němců Horníků” s tím politickým omezením, že nebudou mít nárok na úřední funkce. Že docházelo i k provádění tohoto usnesení, vidíme na příkladu Tomáše Aldera, kterému bylo téhož roku povoleno dojíždět do Kutné Hory. Nemusí nás to překvapovat, neboť revoluce sice vyhnala z města starý měšťanský podnikatelský živel, ale nový, opět měšťanský se vytvářel. Plebejský měšťanský živel a dělníci, mezi nimiž musela být již před revolucí značná část Čechů, nemohli revolucí nic ztratit. Většina námezdných dělníků, jako hašplíři, trejvíři apod., byla příliš pohyblivý živel a odešla patrně z města. Existencí českých dělníků v době předrevoluční dosvědčuje, odborné české názvosloví z doby revoluční a porevoluční; nemohlo vzniknout přes noc a tvořilo se pravděpodobně již ve 14. století.