Důlní bohatství Horního Benešova bylo známo daleko za hranicemi již za Přemyslovců a z té doby se zachovaly četné haldy na trati zvané „U šachet” a rovněž propadlé štoly, z kterých se v padesátých letech 20. století čerpala voda pro Horní Benešov. Přesto však zůstává nevyjasněná otázka, zda město založili horníci nebo zemědělci. V zakládací listině města Benešova z 11. dubna 1263 není zmínky o hornictví. Přesto se zde mluví o jiných obcích v okolí, které podléhaly benešovskému soudu a platily městskému fojtovi a městu vedle pšenice a žita také Vierdung (stará míra) stříbra. Původní doly měly být zničeny za vpádu Mongolů na Moravu.
O bohatství zdejších domů podává svědectví také pečeť Voka I. z Kravař, pána hradu Úvalno u Krnova, která byla nalezena roku 1865 při vykopávkách v Úvalně. Na této pečeti se jeví Vok, tehdejší majitel zdejšího kraje, jako velký boháč. Bylo to v době přechodu z naturálního hospodaření na peněžní a vzácných kovů bylo velmi zapotřebí. I podle zprávy kronikáře z Kolmaru z r. 1249 měl český král Václav I., otec Otakara II., ve svých věžích ohromné bohatství vzácného kovu, který pocházel z moravských hor.
Důležitá osobní zpráva pochází ze dne 24. listopadu 1271. Otakar II. sídlí jako zemský pán na Hradci u Opavy a tohoto dne vydává ve Vratislavi listinu, podle níž mohou opavští občané odvážet bez překážek olovo na svých vozech buď do Uher, nebo jinam, jestliže se zdrží po tři dny v Uherském Hradišti. Tento též jim daruje 4 hony lesa u Hradce a louky u stříbrných dolů v Benešově, jako rýžovní léno. Zároveň byla vyslovena platnost jihlavského důlního práva. Stály tedy benešovské doly pod právem jihlavským. Olovo, kterým opavští občané obchodovali, mohlo být produktem pouze dolů benešovských.
Dne 18. prosince 1306 potvrzuje v Opavě vévoda Mikuláš privilegia měst Opavy, Krnova, Hlubčic a Bruntálu a také opavské důlní privilegium pro Benešov. A to jsou poslední zprávy o provozu benešovských dolů v době Přemyslovců.
O významu Benešova svědčí i ta skutečnost, že důležitá zemská silnice z Uher přes Olomouc a Opavu vedla přes Benešov, a to jistě jen z důvodů značného důlního bohatství.
Rozkvět dolů byl zničen a zastaven ničivou činností za tažení Matyáše z Korvína v roce 1474. Tento zničil nejen pyšné hrady Úvalno, Vartnov, Lichnov, Dolní Vikštejn, ale také Benešov a okolí v něm obce: Rudolfov, Hartmanice, Jamník, Vranov, Černou a jiné. Za oběť padly i benešovské doly a trvalo více než padesát roků, než byl tento kraj znovu osídlen.
Pak až skoro po stu letech podává Krištof Herdeck z Töblu (Döbln) zprávu o rozsahu dolů ve zprávě ze dne 10. července 1566. Horníci měli v provozu – před rokem 1474 – 22 tavírny v Luhách a 3 z nich v blízkosti dolu. Tavení a získávání stříbra bylo ovšem velmi nedokonalé. I samotná práce v dolech byla založena na vkládání ohně do dutin vykopaných v rudě, a tím byla velmi nedokonalá.
Do roku 1523 vládli v Krnově Šelenburkové, kteří vedli celou administrativu v českém jazyce, úřednictvo bylo české a z toho je nutno usuzovat, že i většina obyvatelstva panství krnovského byla česká, taktéž i v Benešově, který byl součástí tohoto panství. Rokem 1523 však nastává obrat. Panství krnovské koupili Brandenburkové z větve hohenzollernské. Prvním vládcem se stal Jiří z Brandenburku s titulem vévody. Dal si formálně potvrdit veškerá důlní práva svým přítelem, českým králem Ludvíkem II., doufaje, že s použitím kapitálu se objeví časem úspěch v dolování. Vydal nový důlní řád z r. 1526. Staví do čela krnovských dolů důlního sudího. Horníci obdrželi veškerá práva v lesích markraběte. Mohou si stavět cesty, silnice, mosty, získávat vodní sílu pro kovárny, mlýny, pily a pestovny. Za rudu obsahující 3-4 loty (1 lot je 1,75 g) stříbra bude vyplácena prémie 10 uherských zlatých. Horníci se scházejí a zkoumají propadlé doly. Výsledky prvního šetření se zdají být slibné, neboť již v říjnu 1528 vydávají markrabě krnovský Jiří a Jan z Opolu nový důlní řád pro Oppel, Ratiboř, Krnov a Beuten. Tento byl kopií důlního řádu francouzského a některé články byly převzaty z polských důlních zvyklostí. Jeho jednotlivé články jsou:
1. Báňský hejtman je zástupcem zemského pána.
2. Důlní mistr dbá v dolech na dodržování důlního řádu a přiděluje kutiště.
3. Přijetí nového horníka zapíše důlní písař do lenní knihy. Rovněž zanáší doly, praní, roštovné, rudné žíly, kutiště, jména těžařů a jejich podíl. Do jiné knihy zanáší soudní jednání, výši příplatku, nedoplatky, výskyt rud, povolení a zákazy.
4. Kontrolní písař opatruje kontrolní knihu, do níž zapisuje, kdy zazdil 1/2 látra.
5. Všechny zápisy smějí být učiněny jen v přítomnosti těžařů a na přání všech přečteny.
6. Horní přísežný potvrzuje nález rudy.
7. Pracovní doba trvá 12 hodin.
8. Žádný hostinský nesmí po úderu směnného zvonce dělníkovi nalévati pivo, víno nebo jiné nápoje. Rovněž ne bez peněz. Půjčí-li hostinský dělníkovi na pivo více než 3 groše, nesmí žalovati.
9. Každý čtvrtek zanášejí důlní mistr a důlní přísežný do knih veškerá potvrzení, lhůty a rozhodnutí.
10. Účtování se děje v sobotu v ranních hodinách. Důlní vyplácí mzdu a důlní mistr dbá toho, aby nebyly velké srážky na nářadí.
11. Pro značné vydání na doly může se pracovat i o svátcích.
12. V případě napadení nepřítelem je každý desátý na horách povinován dostaviti se po úderu zvonce se zbraní v ruce před radnici. Jinak bude uložen trest.
13. Každý den, s výjimkou svátků, mají být přítomni v ranních hodinách důlní mistr, 4 přísežní a důlní písař k urovnání případných růzností a sporů. Nedosáhne-li se dohody, soudí důlní soud.
