Kutnohorské dolování můžeme sledovat téměř nepřetržitě od čtrnáctého století. Pro jeho stav v době kolem roku 1300 jsou významné jednak zmínky o antiqua neulango a poloha kaplí a kostelů. Neufang bylo podle starých báňských řádů vyhrazené pole, jež bylo udělováno zájemci jen za tím účelem, aby mohl nalezenou žílu prozkoumat a dokázat její dobyvatelnost; poněvadž nebyl znám ani směr, ani úklon žíly, bylo to tzv. široké pole (geviertes) na rozdíl od skutečné propůjčené dolové míry, zvané mířená hora, jež byla polem protáhlým (gestrecktes). Tento starý neufang byl pod cechem czu Badstuben, který lokalizuje jeden záznam k cestě z Hory do Peček a jiný nad Kutnou Horu. Poněvadž víme také, že toto staré kutací pole bylo v blízkosti jedné řady dolů oselského pásma, musíme je položit do blízkosti kostela Všech svatých. V těch místech však bylo křížení oselských žil s pásmem grejfským.
Za jakási krystalizační střediska důlního okrsku a báňského města musíme pokládat dále kaple a kostely, známé z papežského nařízení z r. 1369 i z doby pozdější. Jsou to: Hořejší kostel Panny Marie (sv. Jakub), dolejší kostel Matky boží na Náměti, kaple sv. Bartoloměje u brány kolínské, sv. Jana Křtitele (Janské náměstí), sv. Jiří za kouřimskou branou na Holcmarku, sv. Martina za kouřimskou branou, Všech svatých za branou kolínskou, sv. Kříže a sv. Ducha před branou čáslavskou, Máří Magdaleny na Špicberku, sv. Vavřince na Kaňku, panny Marie v Gruntě, Petra a Pavla na Rovni a sv. Václava v Pněvnicích. Na některé z těchto kaplí (sv. Jiří, kostel v Gruntě) ukazuje přímo jméno dolu (st. Jurgen, stollo iuxta vallem beatae Mariae). V okolí kapli máme doloženy nejstarší kutnohorské doly, neboť kaple sloužily v prvé řadě pro potřeby havířů.
V oblasti starého kutacího pole pod kostelem Všech svatých mohly být otevřeny jak půlnoční žíly oselské, tak i pásmo grejfské. Doly oselského pásma musíme totiž klást na území mezi tento kostel a mlýn Spálený na Vrchlici. Na starém neufangu máme doloženy v prvých desetiletích čtrnáctého století doly Ad aucas, Gugel, Glaserii, Lewl, Mathez, Mittelberch, Coblinus antiqus, Faulschutzer, Rosmort a Aurifabri, který byl již na jedné z oselských žil a měl spojení s dolem Jiří a k němu patřící štolou Swagerii. Rozhodujícím činitelem v tomto starém důlním poli byl finančník Verius de Mattis z Florencie a hormistrem pozdější urburéř Borsuta. Jméno Lewl svědčí o tom, že i tento významný středověký báňský podnikatel měl účast na tomto klíčovém úseku kutnohorského důlního okrsku.
Oselské pásmo bylo již na počátku 14. století otevřeno také v blízkosti kostela sv. Jakuba, kde se připomíná k r. 1310 a 1311 důl apud rottam aquae (U kola), k němuž příslušela i šachta zum eisernen Seil. Tyto podniky patřily bohatému těžařstvu, v němž byl Boleslav III. Lehnický, pan Jindřich z Lipé, Mikuláš z Pisy, chebští Rozeriové a Velflovici a snad i Ruthardové. Důl U kola byl patrně jakousi ústřední vodotěžnou šachtou pro řadu jiných dolů, k nimž patrně patřily i doly Plumbatoris a Thuschlini.
Z jiných významných dolů oselských se připomínají k r. 1339 prvně Rousy při rozhodování sporu o hranice vsi Pněvnice mezi měšťany čáslavskými a kutnohorskými, r. 1363 pak Osel s dolem Werhuter. Ostatní oselské doly známe z pramenů druhé poloviny 14. století a z doby pozdější. Na území, které můžeme označit jako oselské, bylo několik starých kostelů, a to Všech svatých, sv. Jakuba, sv. Bartoloměje a sv. Jiří, jež původně byly patrně kaplemi určenými pro potřebu havířů.
První zmínku o pásmu grejfském, a to o mons Griffonis máme také z počátku 13. století, kdy došlo k jednání o hranice mezi tímto důlním dílem a dolem Jiří. V poli grejfském se tehdy uváděl i důl Maděr. K pásmu grefskému patřily patrně i doly známé z třicátých let, a to czu Badstube, czu dem Schoppenberge, Grellenort, Pyrknerum, Merbotonem, Wykmansdorfer, Hrušky a Stammhaus. Důl Kutna a Lichtenberger se připomíná až v druhé polovině století.
Velmi starobylé jsou i práce na pásmu kuklickém. Na ně se vztahuje, jako nejstarší, smlouva z r. 1305 mezi Mikulášem Pirknerem, Janem z Rožmitálu a Ratmirem z Čáslavě na jedné a Jindřichem Grossem na druhé straně o štolu v údolí Panny Marie, to je u dnešní Grunty.
I na území mezi kostelem Panny Marie na Náměti a sv. Jana na Jánském náměstí máme doloženy doly z počátku 14. století. R. 1311 přijal Theodor podii na dolu Vinea „in foro sutorum”; důl zu Schumarkt se připomíná pak k r. 1338. Náměstí ševcovské, o kterém jednají zápisy, bylo patrně někde v okolí svatojánského náměstí v blízkosti ulice Lefliřské pod Havlíčkovým pomníkem. Do těchto míst musíme klást i doly czum Opel, Refflern a Wulfin, připomínané k r. 1400. Všechny tyto doly byly snad na pásmu rovinském, které bylo podle toho otevřeno nejdříve ve svém severním úseku.
O dolech na pásmu rejském máme první přímé zprávy v zápise o opatských lánech na Spitzenberku z r. 1340, o němž se děje ještě zmínka v polovině století, kdy se uvádí i důl Rosenthelern.
Důl Thawer na Turkaňku máme doložen z druhé poloviny 14. století s Oldřichem Taurem k r. 1378 v jihlavských městských knihách.
Starobylost kaňkovského dolování nemáme sice potvrzenu přímo, ale dosvědčují ji názvy dolů, pojmenované většinou po kutnohorských měšťanech 14. století (Hopy, Šváby, Plimle, Niklasy, Rabštejn). K. r. 1379 se dovídáme o Fridlinovi z Kaňku (demeatu), k r. 1371 o Petrovi Paniersovi hormistru v Plimli a k r. 1397 o Laurenciovi z Kaňku, hutmanovi dolu Niklasy
Z čtrnáctého století známe ještě další doly, ale nedovedeme je zatím lokalizovat; tak r. 1308 prodává Mikuláš Parchyphal pražskému měšťanovi Mikuláši Thawerovi Chudrynheven (Kudernhöfen, snad Hobšovice) a své podíly na dole apud Pertholdum na žíle hory Sarili. K r. 1327 se uvádí důl in orto humili, snad na chmelnici jak soudí Emler, nebo v dolejší zahradě, jak se domnívá Sternberg, jiným dílem z r. 1332 bylo Mahensatke, což má být podle O. Lemingera pytel máku. Z druhé poloviny století známe doly Ruthart a Leupold, jež mohly být na rejském pásmu; na staročeském pásmu snad byly czum Himelstos, Schirmer a Wagner a dále víme o dolech czu der scheun, Perkhutel, Sompnus, Fundgrub, Kummer, Doleum a Pustelgang.
